Zu Beginn des 5. Jahrhunderts nach Christus bestand Tricase im Wesentlichen aus einer befestigten Umzäunung: Ein Turm, ein Hof, ein Graben und inmitten ein paar Häuser prägten das Ortsbild. Die Geburtsstunde der Ortschaft schlug, als die Bewohner von drei Häusern dort vor der türkischen Besatzung Unterschlupf suchte. 1588 wurde das Lehen von Tricase von den Fürsten von Gallone erworben, einer adeligen Familie, die vermutlich aus der Gegend von Otranto abstammte. Die Fürsten verlegten in Folge ihre Residenz nach Tricase und hoben die Ortschaft somit in den Rang eines Fürstentums.

Der imponierende Palast der Fürsten von Gallone ist heute Rathaus von Tricase und Sitz der Aktionsgemenschaft „Capo Santa Maria di Leuca“, mit dem Ziel der wirtschaftlichen Entwicklung der Region. Der Palast überblickt Piazza Pisanelli, auch als „Salon von Tricase“ bekannt, sowie auf dessen gegenüberliegender Seite eine Reihe mittelalterlicher Häuser sowie eine Vinothek (Castel di Salve). Seitlich wird der Platz einerseits von der barocken Kirche San Domenicos aus 1688 begrenzt, andererseits vom unvollendeten Campanile der Mutterkirche aus dem 8. Jhdt. Die Fassade dieser ebenfalls barocken Mutterkirche, der „Chiesa della Natività e della beata Vergine“ zeigt in Richtung eines kleineren Platzes in Form eines Pentagons. Die beiden Plätze werden durch einen großen Rundbogen zwischen Kirche und Rathaus miteinander in Verbindung gesetzt.

Der antike Ortskern von Tricase erstreckt sich über die alten Wohnhäuser der „zona puzzu“, die „piazzetta Dell’Abate“, „piazza Don Tonino Bello“ und „piazza Vittorio Emanuele (piazza Pisanelli)“. Lässt man das Ortszentrum hinter sich, und begibt sich auf den alten Weg der von Tricase nach Andrano führt, gelangt man zur Masseria-Torre del Mito (auch bekannt als „Masseria del Amito“, „Masseria de lo Mito“ oder „Masseria di San Tommaso de Mito“). Neben dieser Masseria erinnern Mauerreste und Reste von antiken Säulen an die äbtliche Kirche, deren Ursprünge vermutlich auf das 11. Jhdt. zurückdatieren. Viel ist nicht über diesen Ort bekannt, lediglich, dass er von Mönchen gegründet wurde die zu Zeiten des Ikonoklasmus aus dem Orient flüchteten, und in Folge von den Türken zerstört und geplündert wurde. Gesichert ist jedoch dass die äbtliche Anlage, kulturelles Zentrum der Prälaten und Noblen der Epoche, im Lauf des 7. Jahrhunderts erstmals als Masseria verwendet, und 1878 schließlich entweiht wurde da als unschicklich empfunden.

Gegenüber der Masseria Uccio befindet sich die anmutige Kapelle der „Madonna di Fatima“. Die Kirche der „Madonna di Costantinopoli (Kirche der Teufel)“ hingegen befindet sich entlang der alten Verbindungsstraße von Tricase nach Tricase Porto. Es handelt sich hierbei um eine entweihte ländliche Kirche mit oktagonalem Grundriss, die erst kürzlich restauriert wurde. Der Legende zufolge wurde sie von Teufeln in einer einzigen Nacht erbaut.

Entlang der Straße Richtung Meer ist ein Halt bei der Valonea-Eiche, zugleich Monument und Symbol von Tricase verpflichtend. Die Valonea-Eiche ist eine mediterran-orientalsiche Spezies, auf der balkanischen Halbinsel, in Syrien und Palästina beheimatet. Westliche Grenze der Verbreitung dieser Spezies ist der Salent. Abgesehen einiger weniger Exemplare nahe Brindisi kann man sie in Italien nur in Tricase, Tricase Porto und Marina di Novaglie bewundern. Das Exemplar von Tricase hat eine Höhe von mehr als 20 Meter und einen Stamm mit mehr als 7 Meter Umfang. Früher extrahierte man von den Eicheln der Valonea (von der Lokalbevölkerung auch als „falanide“, „pizzofao“ oder „lizza-castagna“ bezeichnet) Gerbsäure zum Tönen und Färben der Haare, bis zum Erscheinen der ersten synthetischen Mittel um 1800 einst ein florierendes Geschäft in und um Tricase (in Folge wurden viele der Eichen ihres Holzes wegen gefällt).

Sant’Eufemia, Tutino und Caprarica del Capo, heute Ortsteile von Tricase, waren einst selbständige Ortschaften mit jeweils eigenen historischen Ortskernen, die heutzutage noch nicht angemessen restauriert wurden. In der Altstadt von Tutino empfiehlt sich ein Besuch des Schlosses der Barone von Trane, der Kirche der „Madonna delle Grazie“ und der kleineren Schwester „San Gaetano. Das Schloss von Caprarica, mit seiner rechteckigen Form, vier zylindrischen Ecktürmen und die Kirche des Apostels „Sant’Andrea“ mit der prächtigen Apostelstatue sind gut von der Masseria Uccio aus sichtbar; Sant_Eufemia schließlich ist nicht zuletzt aufgrund der Madonna von Gonfalone gewidmeten byzantinischen Krypta, einem ort von hohem archäologischen Wert, der womöglich über unterirdische Gänge mit der Masseria del Mito verbunden ist, einen Besuch wert. Die Masseria del Mito war lange Zeit eine kirchliche Masseria, in Zeiten der religiösen Verfolgungen auch als heiliger Ort geehrt.

Von den zahlreichen Orten der Provinz von Lecce ist Tricase sicher einer der interessantesten. Der Ort ist zu Weihnachten regelmäßgier Gastgeber des lebenden Krippenspiels (einiege wenige Meter von der Masseria Uccio entfernt), der Regatta Copa Magna Grecia im Frühling, des Treffens der Musikkapellen des Salents im Sommer und dem Salento International Film Festival (S.I.F.F) im September.